Димитър е потомък на котленски възрожденски род, чиито корени се знаят до началото на XVIII век. Другият чичо на летеца, също Димитър Списаревски, е офицер и поет, кавалер на български и сръбски ордени за храброст.
След Ньойския договор от 1919г.. Южна Добруджа отново е анексирана от Румъния. Поради проявена патриотична протестна акция на баща му, в знак на несъгласие с окупацията, семейството е експулсирано от румънските власти! Местят се в гр. Лом.

От 1924 до 1932г. живеят  в Белоградчик, при родителите на майка му,а след това се местят в София. Списаревски е възпитаван от баща си в непоколебимост, свободолюбие и рододолюбие! 
В София ,Димитър постъпва в елитната Втора мъжка гимназия „Цар Борис III“ (днес 22-ро СЕУ). Бил е и знаменосец на училището! Завършва през 1934 г.
Още в гимназията се проявяват желанията му да стане летец!  Като ученик в шести (сегашен 10-и) клас, в кръжока по авиомоделизъм заедно със свои другари построяват безмоторен самолет.
Димитър е изключително здрав българин и активен отличен спортист! Тренира - гимнастика,
плуване, футбол, борба и бокс.
Между 1933-1935г. е футболист на юношите на ПФК Левски (София). 

Димитър Списаревски тръгва по пътя на баща си и чичо си и постъпва във Военното на Н. В. училище. Заради простъпка още преди да завърши първата година, е откомандирован и е изпратен да служи като редник в Шеста пехотна „Търновска“ дружина – в гр. София. За отлично поведение, след няколко месеца е произведен в кандидат-подофицер и по лично ходатайство на командира на полка правата му на юнкер са възстановени. Върнат е в училището и го завършва през 1938г. в 57-и „Средногорски“ випуск. През 1936г. е обявен конкурс за летци и той е сред първите, кандидатирали се за новата специалност.

18.06.1938г. е паметна дата за него и за всички кандидат летци! Димитър изпълнява своя първи самостоятелен полет „по кръга“ в Германия където 2 випуска са изпратени на обучение
в авиационната школа в Кауфбойрен до гр.Аугсбург.
През юли 1938г., Списаревски, заедно с колегите си, получават първия си лиценз с права да пилотират едномоторен граждански самолет. Но Димитър Списаревски не спира и след това усъвършенства висшия пилотаж в авиационното училище в Шлайсхайм до Мюнхен, 
където лети на „Арадо 68. Изучава тънкостите на изтребителния занаят, тренира и се усъвършенства! През 1939г. завършва с отличен успех най-престижната изтребителна школа за маневрен въздушен бой във Вернойхен!

Юли 1939г.се завръща в България и е включен в разширения вече 6-ти изтребителен полк! Назначен е за командир на строево крило, като на тази длъжност е до 1941г. Усвоява и управлението на новопристигналите в България германски изтребители Месершмит!
От март 1942г. е старши инструктор в изтребително-щурмовата школа за висш пилотаж на Въздушния учебен полк в Долна Митрополия. През 1942г. е назначен за командир на ято в изтребителен полк. След това младият офицер Списаревски е назначен във Военновъздушното и свързочно училище в Скопие, като командир на 2-ра свързочна рота на летището. След това е командирован е отново в 6-и изтребителен полк на летище Марино поле, където е ротен командир до август 1943 г. Списаревски е и антикомунистически настроен,участва в акции против партизаните!  А като войник, счита полицейските методи за недостойни по време на разпити! 
През лятото на 1943г. е командирован с още един български пилот, за да се запознае с тактиката на англо-американската авиация и начините на борба с нея. Изпратен е край Ламанша, но не участва във въздушните боеве. Усвоява в бойни условия тактика на германската изтребителна авиация при въздушните боеве над Ламанша.