Със събитията със завладяването на Преслав от русите ,подстрекавани  от Византийската дипломация и в последствие ново завладяване на Преслав от Византия ,падането на цяла Източна България, отвеждането на цар Борис II ,в Константинопол,унижението което търпи там заедно с брат си Роман, въстанието на Комитопулите в Македония и свободните Западни български земи ,имперските амбиции на младият Василий II ,за подчиняване на цяла България и възхода на Самуил ! Така се стига до 986г.

При неуспешни и измамни преговори между братът на Самуил - Арон и Василий II, императора тръгва на война с България. Решил проблемите си в Мала Азия и консолидирал властта си, той се чувства подготвен за да приключи веднъж завинаги дългогодишния спор с България! 
На власт през 986г. фиктивно се намира цар Роман - син на Цар Петър I, който реално се отдава на църковни дела при първото си успешно завръщане в България след Византийски плен , където там за съжаление е осакатен (скопен - с което реално Крумовата династия е пресечена ). Реално водачи на Българите и главни действащи лица са Самуил и Арон, като Самуил има превъзходството и се изявява с твърда ръка, водейки настъпление на България на юг към Тесалия и завладявайки ромейски територии там ,опитвайки се да отклони вниманието на Византия от Западните Български земи! 

Василий II тръгва на поход към България с 30 000 души и обсажда Сердика - важен стратегически за България град и центъра на Владенията на Арон! 
Подлага града на 20 дневна неуспешна обсада, като българите съумяват да излязат на няколко пъти ,да изгорят фуража, да откраднат продоволствия и добитък, да изгорят обсадни машини и да пресекът доставките на ресурси до армията на Василий! Ситуацията за твърде повярвалите си в успеха ромеи е критична! 
А междувременно Самуил научавайки за обсадата, с бърза крачка с армията си поема за Сердика в тила на противника! 
Научавайки за това и водени на невъзможността за продължаване на обсадата,
византийците я вдигат и поемат по пътя назад! 
Генерал Лъв Мелесин, вместо да подсигури прохода Траянови врата, решава да се оттегли към Пловдив,а началникът на Западните войски на империята Стефан, убеждава императора,че Мелесин иска да превземе трона на Византия!

Византийската войска отстъпва от Софийското поле към Щипон (дн. Ихтиман), където нощува. Слухът, че българите заграждат околните планински пътища, предизвиква смут и на следващия ден отстъплението продължава при все по-голямо безредие.
Това дава мотив на Цар Роман, Самуил и Арон да нападнат безредните войски и да я обкръжат ,подлагайки я на унищожение, пленени са и императорския обоз и знаците на императорската власт! Императора едва е спасен от елитната си арменска гвардия,като те успяват да пробият обкръжението и да се оттеглят!

Това е огромен удар по амбициите на Василий II! Тази унизителна за него загуба води до разклащане на властта му и бунтове, като е нужно почти цяло десетилетие за да се възстанови! 
За България това е голяма победа и глътка въздух за изстрадалата земя , Самуил става господар на положението на Балканите за следващите 10г! Отново са възвърнати Източните територии между Дунав и Стара планина, Северна Добруджа! И в допълнение Самуил наказва Арон и семейството му за извършеното предателство- (преговорите с Византия).
България има преимущество до злополучната битка при р.Сперхей 997г.