През цялото си управление той се намира в конфликт със Сърбия, която постепенно набира сила и завладява много български и византийски земи! 
На властта в Търново тези факти не й харесват, защото Сърбите контролират изконни български територии, които Михаил иска да върне на България! Допълнително отношенията между Сърбия и българи се влошават заради това,че по политически причини царят прогонва жена си Анна-Неда и я заточва в манастир!

До 1329г. Михаил Шишман е зает с опитите си да разшири владенията на България на юг за сметка на Византия! Опитва се да лавира ту на едната ту на другата страна в избухналата там междуособна война между дядо и внук Андроник! Не постигайки значителни успехи сключва мир с Византия и обръща погледа си на запад към Сърбия и крал Стефан Урош III Дечански! 
В началото на 1330 година царят започва масова подготовка за войната си със Сърбия, като желанието му е било пълното ликвидиране на Сърбия! 
За целта той сключва антисръбски съюзи с Византия на Андроник III Палеолог, Влахия на Иванко I Басараб ,Молдова и татарски наемници! Михаил обещал на Византия подялба на Сръбските земи между него и императора!

На 19.06.1330 г. българските войски тръгват от Търново, но не се насочат направо към сръбската граница, а минават през Видин и София, където Царят събира съюзниците си, но брат му Белаур тогава не се присъединява с него! (Той пристига след загубата на битката).
Византийската армия също изпълнява задълженията си и навлиза в географска Македония като превзема няколко крепости и се настанява в Битоля ,като императора решава да изчака да види как ще се развият нещата!

Българите настъпват, а сърбите правят и същото докато двете войски не се срещат при Велбъжд и се разполагат на стан една срещу друга! 
Според сведения и двете войски разполагали с около 15 000 души всяка (Българи и техните съюзници и Сърби и съюзниците им)
И двете страни чакали още подкрепа, но Българската армия страдала от липсва на продоволствия ! 
Сърбите предлагат еднодневно примирие на Българите ,което било прието,но се оказало фатално!

 
В деня на примирието армията на Михаил се пръснала в околията в търсене на храна, а в сръбския лагер пристигнали небезизвестните наемници от каталанската компания! 
Урош решил вероломно да изпревари събитията и да наруши примирието нападайки Българският лагер! Опитът на Михаил Шишман да организира ефикасна съпротива е неуспешен. Войската претърпява разгром, а самият цар е тежко ранен и умира три дни по-късно в плен. Загубата в тази война нанася тежък удар по Българските амбиции! Сърбия активно се намесва във вътрешните дела на България и решавайки Българските въпроси за наследите на трона и управление на държавата в местността Мраката! Като едно от важните решения било налагането на трона на сина на Михаил Шишман - Стефан Шишман, който е и племенник на Стефан Урош!

Тази битка е и важен момент за Сърбия ,защото благодарение на тази си победа започва техният най - истински възход и създаването на Душановото царство на Стефан Душан (1331-1355)г., макар и за кратко издигнало Сърбия до върха на могъществото й! 
За България следват нови трудни моменти и преврата срещу сръбското протеже , идването на власт на Цар Иван Александър (1331-1371)г., но и затоплянето на Българо-сръбските отношения !